Да, точно - CE и Embedded собираются конструктором

Да, точно - CE и Embedded собираются конструктором в образ. Конструктор для Embedded есть в Visual Studio 2008, для CE был отдельный Platfom Builder.
2K - из DOS или из NT4.0/98 типа апдейтом.

Но POSReady - она ж вроде уже полуфабрикат, почти готовая. Почему бы не почитать производителя?
msdn.microsoft.com/en-US/library/dd458819(v=WinEmbedded.20).aspx